佔據理工大學的黑衣暴徒，由周六晚開始向試圖推進驅散他們的防暴警察發動汽油彈戰術，雙方對峙及爆發暴力衝擊超過24小時，下午有警員被暴徒以弓箭射傷之後，警方加速推進，暴徒則更瘋狂掟汽油彈，理工大學外和紅磡海隧收費廣場上的行人天橋陷於一片火海，警方一輛銳武裝甲車亦被掟中汽油彈著火焚燒，警員亦首次向暴徒高舉實彈步槍戒備。
理工大學一批黑衣人和警方的衝突，晚上持續，連接理大和紅磡站的行人天橋，多次被人縱火，一度傳出爆炸聲。警方晚上分別向紅隧九龍方向收費亭上的暢運道天橋，及理工大學李兆基樓方向發射多枚催淚煙。
警方指出，繼早前連接理大與港鐵紅磡站的行人天橋被焚毀後，近暢運道通往尖東的部分行人天橋亦被縱火破壞。黑衣人多次破壞公物，投擲磚頭及汽油彈等，危害在場人士安全，行為令人髮指。警方與示威者繼續在紅隧九龍出口收費亭上蓋的暢運道對峙，晚上約8時半，警方發射多枚催淚煙驅散，黑衣暴徒則投擲大量汽油彈還擊，現場傳出多次爆炸聲。
警方其中一輛原本向前推進的銳武裝甲車，被汽油彈擊中起火，其後退至紅磡站外。警方再施放催淚煙，黑衣人築起傘陣，未有後退。現場多名黑衣人受傷，由義務急救員抬離天橋。
警方向理大推進時，有警員手持子彈有效射程可達550米的實彈AR15步槍，是自6月爆發暴亂以來，防暴警員首次出動實彈步槍戒備，顯示警方對暴徒愈來愈瘋狂的暴力行為，亦相應地提升了武力鎮壓的級別。
警方全日先後施放多輪催淚彈驅散，又出動兩架水炮車。示威者就擲汽油彈及磚頭還擊，部分退回理大內作根據地，在平台用巨型彈叉，將硬物射向警方防線。有警員的小腿中箭受傷，亦有攝影記者被水炮車的水柱擊中倒地，頭部和背部受傷。
警方形容，理大一帶的暴力行為已達暴亂程度，任何留守並協助示威者的人都可能干犯暴動罪，警告他們馬上停止違法行為。
理大發出緊急通告，再次敦促所有人士離開校園，又表示多個實驗室內的危險化學品被取去，師生及校友對學校復課無期都感到傷心難過。
