自視甚高的黎智英事業看似一帆風順，但其實也遇過不少挫折，其中兩樣是「蘋果速銷」及台灣「壹電視」，曾令黎智英虧蝕慘重，「梟雄」最終都要損手離場。
搞速銷不敵大財團狂蝕10億
1999年6月，黎智英在網購還未普及之時，成立「蘋果速銷」，以低於香港兩大連鎖超級市場的價格，出售食品與日用品等，並免收送貨費用以吸引顧客試用速銷服務，可謂走在潮流尖端。可惜在兩大超市財團的激烈競爭下，這個如意算盤始終打不響，最後於2000年12日結業。黎智英曾表示，「蘋果速銷」令他虧蝕接近10億港元。
2000年成立壹傳媒台灣分公司
2000年12月，黎智英正式在台灣成立壹傳媒分公司，將香港報業的一套經營模式複製到台灣，同樣取得空前成功。據一位台灣傳媒人P君透露，黎智英到台灣看過之後，覺得當地報章雜誌仍然很傳統保守，幾份大報如《中央日報》、《聯合報》、《中國時報》等在威權體制之下不敢有突破，主要報道黨政軍的宣傳新聞，將民生消息放到最後。黎智英認為港人做新聞比台灣優勝，決定要到台灣大展拳腳。
P表示，黎智英在台灣以《壹週刊》試水溫，即取得空前成功，因內容貼地，引起台灣人搶購，轟動了台灣報壇，「狗仔隊」追新聞的文化亦被其他媒體爭相仿傚。兩年後，台灣《蘋果日報》亦面世，以揭人私秘、嘩眾取寵的手法做新聞，顛覆了整個台灣傳媒業，同時為黎智英帶來可觀收入。
進軍台灣電視業損手離場
2009年，黎智英欲進攻台灣電視產業，最初想向台灣傳媒大亨練台生購買「年代電視台」，但遭對方拒絕，最後黎智英決定自行創辦「壹電視」。然而，因為黎智英與旺中集團董事長蔡衍明之間的傳媒爭霸戰，令「壹電視」一直遲遲無法在有線電視系統上架，在燒了很多錢之後黎智英決定收手。2013年，他把壹電視賣給練台生，隔年終於讓「壹電視」在有線電視系統上架。黎智英的「壹電視」自開台至結束，投資了大約26.5億港元，但卻以失敗告終，黎不可謂不肉痛。
