傳說中，成功的人通常都有份完善的人生計劃書，最少也有個明確的人生目標。然而，鄧飛笑卻說自己由中學參加電視節目一炮而紅開始，到大學畢業一刻，以至今日成為一所中學的校長，他從來都沒有甚麼人生目標，甚至自嘲「不是好的教育示範」，所有事都隨緣。
俗語有云，上帝關了一道門，卻會為你打開一扇窗。幸運地，上帝為鄧飛開了兩扇窗。第一扇窗，是在鄧飛大學畢業之後。
「我98年畢業，剛好遇到金融風暴，找工作很難。因為我在大學主修的是政治與行政，很難找到一個對口的教席，但機緣巧合下，卻進入了一間私校教書，因為私校相對來說沒有太多規管。」事後他才知道，那次他是從數以千計的應徵者中脫穎而出。
讀政治與行政，卻走去教書，為甚麼？鄧飛倒也說得坦白：「當年大學選科，第一件事是為興趣，無想過將來會做甚麼，只是有工便做，所以教書都有少少出乎意料。」
高中學制改革轉型教通識
教師生涯從此開展。鄧飛最初教的是中文和中史，他以為可以一直平穩教下去。豈料到了2004年，教育局宣布將於09年推出新高中學制，令他遇上職業生命的第二個難關。
「那是很尷尬的時刻，因為新制規定，如果你本身修讀的學位不是主修中文，就不可以再教中文；不是主修歷史，也不可以教歷史。死喇！我豈不出要出局轉行？」
絕境之下，鄧飛迎來了上帝打開的第二扇窗，就是通識教育。
「這一個新科目沒有特別學科要求，於是我意外地走到位，就開始教。」不過，初初轉型時鄧飛有點擔心：「通識喎，哪知是教天文、地理還是甚麼？怎麼教？」誰知看到第一年的考試試題，令他喜出望外：「咦？點解會考香港政治時事？掂！開正我嗰瓣。」大學時代學到的政黨制度、三權分立，一息間充斥在鄧飛腦海，他又順利過了一關。
推動辯論教學期間患「面癱」
鄧飛在大學時期是出色的辯論員，曾多次參加學界辯論賽並奪冠。但鄧飛從來沒有想過，這個興趣竟會為他帶來工作上的意外收穫。
「當時教育局和語常會（語文教育及研究常務委員會）合力推廣辯論教學，即是將辯論作為一種教學方式去推廣，希望令學生的中文學得更好。大概06、07年我就半借調到教育局，當時上司的上司就是蔡若蓮，她是高級學校發展主任。」
那時候，鄧飛一半時間在學校，一半時間外出訪校，接觸全港教育界，他形容自己就像「行街sales」般，累到不得了，但過得很充實。可是，鐵人也有倒下的一天，沒想到他竟然出事了，患上面部神經麻痺，亦即「面癱」。
「當時整個左邊臉不能動，又看西醫又去針灸，做了三個月。那時要上課怎麼辦呢？於是戴着口罩上課，我成為了沙士後一直長期戴口罩的人。」他憶起當時情況，仍猶有餘悸：「最嚴重時兩邊眨眼節奏都不同，其實都幾驚自己是中風，幸好最後完全恢復過來。」
不鼓勵學生辯論因易變偏執
鄧飛曾被封為辯論界的「不敗將軍」，記者以為他會致力於在校內推廣辯論，但事實上，他沒有這樣做。
「因為我很清楚知道，辯論有利有弊，利不用多說了，弊是很容易令同學為了追求勝利，變得很偏執，忘記了這只是個學習活動。始終辯論是一種口舌之爭。」
辯論的另一個弊端，是會令人變得挫敗：「因為大家永遠只記得冠軍，沒有人會記得亞軍是誰。是否每位同學都能承受這種挫敗？有無必要去承受呢？」
鄧飛着重的科目反而是英文。自2015年上任校長後，他在這方面花了不少心思。
「除了應試外，我希望多點國際交流，為學生提供多點語境。除了DSE（中學文憑試）外，學校亦盡量開拓多些海外和內地的升學渠道。」
自嘲「自閉校長」不注重社交
鄧飛笑說，當上中學校長，也是機緣巧合。
「不要想到我這麼有理想，我真的沒有特別的人生目標，這不是好的教育示範，我也不敢說是活在當下。」坐上校長這個位置後，他就要全力以赴為學生謀福祉。鄧飛說自己不是一個很注重Social（社交）的校長：「我比較自閉，不常常在校園內出現，是一個喜歡在辦公室思考如何做的人。但我對學校能否再上一個台階，非常上心。」
