任職警隊30年，莊定賢的職業生涯並沒有捷徑。他提到幾件令他印象深刻的工作，但因為太多，所以並沒有所謂最得意之作。
最深刻、最大挑戰的一件事，並不是處理甚麼大場面，又或者偵破甚麼奇案、大案，而是關乎到一名同事的生死。水警高級督察林婉儀在執行反走私行動期間，船隻遭「大飛」撞翻，葬身怒海。
在破壞和衝突之中面對挑戰
「我們的職業路徑（和其他人）大同小異，先在油尖區做過一些一般前線警務工作，之後有幸加入機動部隊，當上初級導師。」莊定賢說之後在不同部門工作過，包括1998至2003年期間，任職俗稱「G4」的要員保護組，及後更成為主管：「那是在1997年之後，我的工作包括保護到訪的國家元首、總統。保護過中國國家主席、外國外長、國王和王后。這是我不認為自己再有機會做的工作，所以很具挑戰性。」
莊定賢的要員保護工作結束後，2005年參與「世貿組織」會議的警務工作：「我協助現場指揮官，很可能是我最佳的學習機會，在這個環境下向他學習。及後我加入港島區警務工作，在處理『佔領中環』行動時，作為警務人員得到很寶貴的經驗，長時間和同僚一起面對挑戰，在破壞和衝突之中，維持香港正在運作中的經濟活力。」
遭暴徒襲擊獲「爆頭警司」綽號
莊定賢在2014年爆發的佔領行動中，成為警隊的主要指揮官之一，曾多次帶隊上前驅趕示威者，又力撐警察使用武力合理。他曾經在衝突現場遭暴徒襲擊頭部，導致血流滿面，並因此獲得了「爆頭警司」綽號。
「比較近期的是2019年的騷亂和暴動，我當時職位是警察機動部隊指揮官，要再次走上前線。再一次，我之前說過，不知道世上有多少警察部隊，能如此專業、克制地面對並戰勝這些挑戰，如香港警察做的那樣。」莊定賢說，如果沒有同僚、家人和公眾的全力支持，他不認為香港警察可以「站在目前的位置，這樣正面的向前看」。
林婉儀無私奉獻精神獲肯定
莊定賢再次強調，對他職業生涯來說的最大挑戰，並不是在街頭作戰，而是失去了林婉儀總督察：「她不幸地在一宗海上事故中去世，對我個人而言，這才是我在警隊中最具挑戰的時刻。這和2019年（反修例）、2014年（佔中）和2005年（世貿）時的『專業上的挑戰』不同。」
水警女高級督察林婉儀，去年9月25日在沙洲一帶追截走私快艇時墮海殉職，之後警務處處長蕭澤頤向林婉儀授予總督察（追授）名譽職銜，以表揚她在執行警務工作期間，堪稱典範的服務及無私的奉獻精神，並指她於殉職時執行的工作，充分展現警務人員的所有高尚品格，確實履行了加入警隊時作出的誓言。
加入水警似返回海軍原點
莊定賢在陸上工作27年，在水警崗位上工作差不多3年，他懷着對父親海軍生涯的敬重，接過水警工作：「作為對他的一種表揚，我希望盡我所能，給這領域的全體成員提供支持。他們在一個完全獨特的警務環境工作，有着獨一無二的挑戰，以他們的技術水平和調配，去應對水上發生的事件，管理好船隻，是無與倫比，極之專業。」
儘管加入水警似有返回原點（海軍出身）的意味，但莊定賢說，水警指揮官工作對他來說其實是全新挑戰，即使在臨近退休才接到這份全新工作：「很多人會不喜歡，不想『學新的東西』、『管理新的事物』，但我喜歡這樣，我要去認識這些同事，在一個完全不同的環境下工作。」
無論陸警水警都會竭盡所能
要他選擇水警還是陸警才是他的最愛，莊定賢說：「兩者都給我機會，我有27年在陸上（工作），只有差不多3年在水警，所以這問題似乎有點不夠公允。我不能答我的最愛，因為我的最愛是當一位香港警務人員，無論他們要求我到哪個部門服務，我都會竭盡所能。」
雖然加入了水警，但莊定賢並沒有其他同事擁有的專業資格，他只有嘗試激勵和支援他們，給他們自我發展機會。他認為更重要的是，警方要向數以萬計使用海面的人，以及全港超過200個島嶼，「盡可能提供最好的服務」。
最享受執行社區警政工作
除了前線警務工作，莊定賢也喜歡參與關於社區、關於人的工作：「我很喜歡活在社區之中、喜歡擁抱社區，和他們一同執行警政工作。」莊定賢提到，警察不單只是向香港市民提供服務，而是真心希望香港可以繁榮，市民可以生活在既積極又具正向思維的環境之中。
「社區警政工作不會成為頭條新聞，新聞總是報道前線、暴亂或者其他。然而，包含很多不同的社區元素，才是我真正享受的工作；對作為警務人員的我來說，是最正面的事。」
